Международные военные экспедиции, продолжавшиеся в течение XIV столетня, несмотря на переход Литвы в христианство, а точнее - в католичество, существенно изменило и сам характер борьбы между Тевтонским орденом и Литвой. Кроме того, союз с Польшей, ставший прямым следствием этого крещения, существенно изменил соотношение сил в Восточной Европе. (При этом отметим, что, когда языческая Литва принимала христианство но католическому обряду, Ягайло и Витовт решительно воспротивились повторному крещению своих православных подданных).

Польша была далеко не единой нацией, когда Тевтонский орден вступил в Пруссию по приглашению князя Конрада. Это продолжалось до времени правления Владислава Короткого почти сто лет. Владислав потерял Померанию, отобранную Орденом, но повторно объединил страну и был коронован королем Польши в 1320 г. Его преемник, Казимир Великий (1355-70), продолжил дело объединения Польши и превращения её в реальную политическую силу. Но даже Казимир Великий, противодействовавший растущему влиянию Тевтонского ордена и передавший свое дело преемникам, не смог восстановить доступ к Балтийскому морю.

Не имея собственных сыновей. Казимир назвал в качестве своего наследника короля Венгрии Людовика Великого (в английском написании - Louis the Great). Однако, когда Людовик воссел на трон Польши, то обнаружил массу нерешенных вопросов, посвящать которым много времени он просто не мог. Но что еще хуже, у самого Людовика также не было наследника. У короля Венгрии было три дочери, и когда он умер в 1382 г. его вторая дочь, Мария, была коронована королевой Венгрии (ее старшая сестра к этому времени уже умерла), оставив девятилетней Ядвиге (Jadwiga) грои Польши.

Однако, в возрасте пяти лет с небольшим Ядвига была выдана замуж за Уильяма Габсбурга, сына Леопольда II Австрийского. Поляки ни в коем случае не допустили бы приход к власти в ст ране немецкого короля. К счастью, молодые годы Ядвиги подразумевали, что брак ее еще не мог быть физически осуществлен, и можно было подобрать ей альтернативного мужа. Выбор, сделанный поляками, стал настоящей политической бомбой: Ядвига должна была выйти замуж за Ягайло, языческого великого князя Литвы.

Путь Ягайло к этому браку и коронации был не прост. В период с 1377 по 1381 гг. Ягайло княжил в Литве, и. узнав о готовящемся походе Мамая на Русь, защитник западных славянских народов предложил совместный удар. Мамай принял соглашение, связав союзника с еще одним князем-предателем Олегом Рязанским. Олег в письме к Ягайло подробно расписал, кому что достанется: «Царь даст тебе град Москву, да и иные грады, прилегающие к твоему княжению, а мне даст град Коломну, да Владимир, да Муром, что стоят близко к моему княжению». Во время Куликовой битвы один переход отделял литовское войско от тылов Дмитрия Донского, подойди - и реши исход битвы. Можно по Москве было ударить - столица Дмитрия осталась без войск... Только по пути между Москвой и Ягайло, между Дмитрием и Ягайло стояла рать рязанская, и стояла она почему-то спиной к Дмитрию, а лицом к литвинам. И понял тут Ягайло, что не получится у нет легкого удачливого похода, не вернуться ему назад счастливым добытчиком. Он усомнился в лояльности Олега Рязанского, пожег мелкие города русские, перебил тыловые обозы Дмитрия Донского и поспешно ушел в Литву.

Во второй раз Ягайло взошел на литовский трон уже в 1386 г. в возрасте 26 лет, свергнув и убив своего дядю Кестутиса и заключив в тюрьму двоюродного брата Витовта. И хотя был он известным воином, Ягайло скоро понял, что не в состоянии противостоять против сразу двух могущественных соседей - Польши и Тевтонского ордена. Переход в христианство и военный союз с Польшей, который мог последовать за этим, были только вопросами времени. Поскольку отношения с Орденом строились на основе военной силы, выбор Польши в качестве долговременного стратегического союзника выглядел более привлекательным, а обещание в жены симпатичной молодой принцессы еще более стимулировало такое решение. Так в феврале 1386 г. Ягайло принял крещение, корону и Ядвигу, чтобы стать королем Владиславом Ягелло Польским. Он вошел в свою новую роль христианского монарха очень серьезно и продолжил крестить Литву с усердием, которому Тевтонскому ордену следовало бы восхититься. После его свадьбы с Ядвигой в Кракове Владислав направился прямо в свою старую столицу Вильнюс и установил декретом отмену древних богов. Роши священных дубов были вырублены, на месте капища был основан собор, повсеместно шло массовое крещение литовцев и литвинов (граждан литовского государства русского, украинского, белорусского и татарского происхождения). Два сильных народа, польский и литовский, были теперь объединены верой против тевтонской угрозы.

Крещение Литвы в 1386 г. лишило тевтонских рыцарей каких-либо оснований продолжать агрессию против Литвы, по крайней мерс, под знаменем «крестового похода». Орден, однако, не имел никакого намерения прекращать борьбу. Но теперь и военная угроза Ордену существенно возросла из-за эффективного союза Польши и Литвы. В вопросе принятия Литвой христианства политика Тевтонского ордена состояла в том, чтобы представить литовцев всему миру как чуть ли не «перекрасившихся сарацинов» или, что более реально, объявить литовский переход в католичество обманом. Это заявление было в некоторой степени обоснованно длительным существованием на литовских землях языческих групп, включая татар из Золотой Орды, особенно на периферии обширных польско-литвских земель. Требования Ордена, кажется, удовлетворяли многих гостей-крестоносцев, которые продолжали участвовать в боевых действиях на стороне тевтонцев. Объясняя эту точку зрения, летописец Монстрелет обращает внимание в своем комментарии относительно Танненберга, что король Польши: «только недавно симулировал переход в христианство, чтобы завладеть польской короной». Тевтонские рыцари также имели поддержку дома Габсбургов, которые утверждали, что Уильям Габсбургский, за кем принцесса Ядвига была первоначально замужем, и был ее законным мужем, а, следовательно, и являлся основным претендентом на Польский грон. Хоть это было за два года до того, как римский пана дал благословение союзу Ядвиги и Ягелло и подтвердил законность крещения Литвы.