Древнейший и достойнейший орден Чертополоха (англ. The Most Ancient and Most Noble Order of the Thistle) — рыцарский орден, связанный с Шотландией. Хотя его изначальная дата основания точно не известна, Яков VII (король Шотландии) (также известный как король Англии Яков II) учредил современный орден в 1687. Орден состоит из Суверена и шестнадцати Рыцарей и Леди, а также некоторое количество «экстра» рыцарей (членов британской королевской семьи и иностранных монархов). Только сам Суверен дарует членство в ордене; ему или ей не советует правительство, как принято для большинства орденов.

Основная эмблема ордена — чертополох, национальный цветок Шотландии. Девиз ордена Nemo me impune lacessit (в пер.с латыни значит «Никто не оскорбит меня безнаказанно»); этот же девиз стоит на Королевском гербе и на некоторых фунтовых монетах. Покровитель ордена — святой Андрей.

Большинство британских кавалерских орденов покрывает всё королевство, но три высочайших относятся только к одной из составляющих наций. Орден Чертополоха, относящийся к Шотландии, второй по порядку старшинства. Его эквивалент в Англии, Орден Подвязки, старейший документированый кавалерский орден в Соединённом королевстве, датируется серединой XIV века. В 1783 был основан ирландский эквивалент, Орден св. Патрика; после независимости большей части Ирландии орден остался спящим (последний живший рыцарь умер в 1974).

Оригинальная дата основания ордена неизвестна. По легенде, Ахей, король шотландцев, во время битвы с англо-саксонским королём Ательстаном Английским, увидел в небе крест св.Андрея. После победы, Ахей якобы установил орден Чертополоха, посвятив его святому, в 787. Легенда невероятна не только из-за маловероятности чуда, но потому что два боровшихся лица даже не правили в одном столетии. Другая история говорит, что Ахей основал орден в 809 для ознаменования альянса с императором Карлом Великим. Многие считают, что это Яков III принял чертополох в качестве королевского растения и выпустил монеты с изображением чертополохов, и основал орден в пятнадцатом столетии. Другие утверждают, что Яков V, который был удостоен ордена Подвязки в Англии, ордена св.Михаила во Франции и ордена Золотого Руна в Священной Римской Империи, основал орден Чертополоха в 1540 г., потому что был смущён, что ему нечего было пожаловать иностранным монархам. Считается, что он наградил орденом Burr или Thissil короля Франции Франциска I.