Уинфилд Скотт родился в 1786 году, в Питерсберге, Виргиния.

Талантливый полководец начал свою службу в армии США с участия в англо-американской войне 1812-15 годов и войны с индейцами.

Звездный час Скотта приходится на время Мексиканской войны. Он был назначен главнокомандующим армией США и лично возглавлял осаду и штурм Мехико в сентябре 1846 года.

После войны он пытался начать политическую карьеру, участвуя от партии вигов в президентских выборах 1852 года.

Семидесятипятилетний генерал, весивший более 150 килограмм, страдавший от подагры и уже неспособный держаться в седле, раздумывал о завершении своей блестящей карьеры, когда президент Линкольн назначил его главнокомандующим армией Союза. Четко осознающий свою немощь, генерал Скотт пытался уберечь президента от такого необдуманного шага и предложил на свое место кандидатуру своего земляка Роберта Ли. Но после отказа Ли от должности, Скотту пришлось принять пост.

Несмотря на преклонный возраст, ум первого верховного главнокомандующего вооруженных сил Союза был по-прежнему остр и проницателен. Один из немногих военных вождей Севера, он не поддался эйфории, охватившей после падения форта Самтер все население свободных штатов, и наотрез отказался смотреть на перспективы начавшейся войны сквозь розовые очки. Стратегический план, предложенный Скоттом администрации президента, был рассчитан, по крайней мере, на несколько лет, и требовал значительных материальных затрат, но зато он был самым верным путем, который только мог привести Союз к победе.

Этот план получил название «Анаконда». Суть замысла командующего заключалась в том, чтобы, собрав и обучив большую армию, двинуть ее осенью 1861 года на Средний Запад и постепенно, шаг за шагом, овладеть течением реки Миссисипи. Выполнив эту часть плана, северяне рассекали территорию мятежной Конфедерации надвое и лишали ее таких важных штатов, как Техас, Луизиана и Арканзас. Одновременно мощный федеральный флот блокировал все восточное побережье южных штатов, образовывая вместе с западными армиями огромное удушающее кольцо. Этот гениальный план сперва не нашел поддержки у руководства страны, наоборот, он был подвергнут жесточайшей критике и насмешкам. На деле же изъяны плана кроются не столько в нем, сколько в отсутствии у Севера сил для таких операций в начале войны.

Особенно в критике Скотта усердствовал Джордж Мак-Клеллан. Он публично оскорблял Скотта, открыто говорил о его некомпетентности, забывчивости и вообще дряхлости. В результате Линкольн все чаще намекал Скотту, что тому следовало бы подать в отставку. И генерал, устав от интриг «Наполеона» и становившихся все более сложными обязанностей военного времени, подал прошение об отставке. 1 ноября оно было удовлетворено президентом, и главнокомандующим был назначен Мак-Клеллан. Лицемерный генерал, занявший пост главнокомандующего, лично проводил отбывавшего в свое поместье Скотта на вокзал, где «Мак» в последнюю минуту даже разрыдался.

На пенсии Скотт написал двухтомные воспоминания и посетил Европу. Генерал дожил до триумфа северных войск, скончавшись в 1866 году. Любопытно, что Скотт похоронен на территории академии Вест-Пойнт, хотя никогда в ней не обучался и не преподавал.