В укрепляющейся Новгородской республике Великий Московский князь Иван Третий видел большую угрозу. Долгое время политика Московской державы сводилась ко всякому ослаблению Новгорода, пока в мае 1471 год Иван Третий не решил перейти к решительным действиям и наказать силой зазнавшийся город.

Многочисленное московское войско обступило Новгород с трех сторон. Тем временем, в окруженном городе была проведена всеобщая мобилизация, в результате которой за оружие взялись даже те, кто его никогда в руках не держал. С поддержкой Литвы новгородцам удалось собрать не менее большое войско, чем у московитов. Новгород приступил к последовательному разгрому отряда Ивана. Первую атаку новгородцев принял воевода Холмский в районе реки Шелонь. Рать Холмского и основные московские силы действовали автономно, что было одной из тактик. На стороне московитов была 8-тысячная пехота с конницей. Сюда была включена и татарская конница в числе тысячи боевых единиц. Командовал всем этим князь Холмский. У новгородцев было 12-тысячное конное войско, а также 6-тысячная судовая рать. Моральный дух был больше у новгородцев, что легко объясняется недавно проведенной мобилизацией.

Воевода Холмский высадился в районе Старой Руссы, где поджидал укрепления со стороны Пскова. Новгород первый нанес удар по еще неукрепленным московитам, и сразу с двух сторон. Одна часть должна была ударить по правому флангу Холмского, вторая – подняться по реке и ударить по московитам с тыла. Для этого новгородская конница попыталась переправиться через реку Шелонь вброд. План, в целом неплохой, но плохо реализуемый, из-за разобщенности новгородцев. Плохой оказалась и их разведка, чего не скажешь о разведке московитов, которая быстро доносила до Холмского о планах своего противника.

Не дожидаясь консолидации сил, Холмский двинул свои военные силы к Коростыню, где и был разгромлен первый отряд неприятеля. Вслед за этой победой воевода, недолго думая, ударил по всей новгородской пехоте, идущей от Старой Руссы. Когда московитами перебивалась судовая рать, активность со стороны новгородской конницы была минимальной.

Московские воины заняли прежнее положение на правом берегу реки Шелонь 13 июля 147 года. Отряды Холмского потерпели потери до половины состава, но псковичей пока еще не было. Вместо них на псковской дороге показалась конница из Новгорода, которая пока не решалась идти в атаку. На следующий день московиты и новгородцы начали перестрелку, находясь по разные стороны реки. Заметив нерешительность в действиях новгородцев, Холмский решил перехватить инициативу и бросился со своим войском в воду Шелони к противоположному берегу. Новгородцы отстреливались копьями и стрелами, в то время как татарская конница ударила по новгородцам с тыла. Воины из Новгорода отказались биться по причине слабой экипировки доспехами.

Потери от битвы на реке Шелонь со стороны Новгорода были существенными: убитыми – 12 000 ратников, плененными – 2 000. Крупная неудача подорвала авторитет Новгородской республики, в результате чего на её вече была выражена покорность Московскому князю. Представитель от Новгорода Епископ Феофан заключил с Иваном Третьим соглашение о присоединении Новгорода к Московскому княжеству. Великий Новгород не был разорен московитами.