Во время Отечественной войны 1812 года под Малоярославцем. 12(24) октября произошло сражение между русскими и французскими войсками. Поражение 6(18) октября французского авангарда маршала И. Мюрата на реке Чернишня ускорило отступление наполеоновской армии из Москвы, которое началось вечером 6 октября. Наполеон решил отходить на Смоленск через Калугу, где рассчитывал захватить крупные склады продовольствия и фуража, намереваясь в дальнейшем удержаться на рубеже рек Западная Двина и Днепр, чтобы оттуда начать новый поход в 1813. Движение наполеоновских войск было обнаружено отрядом генерала И. С. Дорохова, который донёс об этом М. И. Кутузову.

10 (22) октября Кутузов двинул на Фоминское 6-й пехотный корпус генерала Д. С. Дохтурова и 1-й кавалерийский корпус. Установив, что на Малоярославец идут главные силы Наполеона, Дохтуров поспешил к Малоярославцу, чтобы прикрыть путь на Калугу. Главные силы русской армии вечером 11(23) октября выступили из Тарутинского лагеря, а 12(24) октября Кутузов направил на помощь Дохтурову 7-й пехотный корпус генерала Н. Н. Раевского. Утром 12(24) октября передовые части 6-го корпуса выбили из Малоярославца 2 французских батальона, занявших город накануне вечером. С подходом 4-го корпуса Е. Богарне французы вновь овладели Малоярославцем. Постепенно с обеих сторон подходили новые силы (до 25 тысяч с каждой стороны), и сражение приняло ожесточённый характер: город 8 раз переходил из рук в руки и к концу дня остался у французов. Потери французов —5 тысяч, русских —3 тысячи человек. С подходом главных сил (90 тысяч против 70 тысяч у французов) войска Кутузова заняли позицию в 1—3 км южнее М. на пути к Калуге. 13 (25) октября обе стороны готовились к продолжению сражения, но 14 (26) октября Наполеон приказал отступать на Боровск — Верею — Можайск — Смоленск. Сражение под Малоярославцем явилось стратегической победой русской армии, которая завладела инициативой, не допустила выхода противника в южные губернии и вынудила его к отступлению по разорённой Смоленской дороге.