Битва при Лесной состоялась в начале октября 1708 года. За неделю до этого Карл XII отказался от рейда на Москву и решил продвигаться вглубь Украины. У шведской армии стали чувствоваться проблемы с провиантом и фуражом. Запасы необходимо было где-то пополнять. Карл рассчитывал на то, что на территории Украины сильные военные гарнизоны русских войск отсутствовали. Он надеялся потянуть время, собрать силы и дождаться подкреплений. На соединение из Риги уже выдвинулся корпус Левенгаупта. Генерал Левенгаупт кроме всего прочего вез обоз с продовольствием и боеприпасами, которые были крайне необходимы войскам Карла.

Петр I догнал Левенгаупта в конце сентября. Летучий Корпус Петра по силам уступал шведам. Левенгаупт, заметив русских, занял выгодную оборону. Он надеялся обеспечить прикрытие для переправы обоза. Петр I с кавалерий в 12 тыс. сабель атаковал шведов, которых насчитывалось до 17 тыс. человек.

Битва у деревни Лесной (дата которой – 28 сентября по старому стилю) была жестокой. Длилась она десять часов. Атаки сменялись контратаками. Шведы и русские яростно атаковали друг друга без передышки. Противники настолько измотали друг друга, что воины без сил падали на землю. На несколько часов битва затихла, а потом опять возобновилась и длилась до самой ночи 28 сентября 1708. Битва при Лесной еще не закончилась.

К вечеру на подмогу Петру подоспел отряд генерала Боура. Почувствовав подкрепление, русские прижали шведов к деревне. После этого конница Петра обошла шведов с левого фланга, отрезав Левенгаупту пути к отходу. Но шведские гренадеры отбили переправу во время контратаки. К вечеру пошел дождь со снегом. У русских заканчивались боеприпасы и они пошли врукопашную. Схватка шла до темноты. Усиливался снегопад, порывистый ветер и град. Орудийная дуэль шла еще несколько часов.

Шведы отстояли переправу, но их положение было незавидным. Русские отряды подтягивали силы для нового удара. Петр I всю ночь находился на позициях вместе со своими солдатами. Левенгаупт имел самые пессимистичные прогнозы в отношении исхода сражения и постарался спасти остатки корпуса. Они просили обоз и раненых и спешно отступили.

Наутро русские обнаружили пустые позиции шведов и бросились за ними в погоню. В Пропойске русские кавалеристы настигли остатки шведов и полностью их разбили. Шведы потеряли более шести тысяч человек убитыми, семьсот пленными. В шведских полках началось массовое дезертирство. До Карла XII дошли всего лишь шесть тысяч человек. Обоз и пушки шведы потеряли. После этого поражения планы шведов в отношении Москвы были полностью сорваны.